원광대 ‘고혜민’ 교수 연구팀, 스피로옥신돌의 효과적 합성법 개발

 

 

 

 

원광대 ‘고혜민’ 교수 연구팀, 스피로옥신돌의 효과적 합성법 개발

 

- 극성 반전을 이용한 알릴화 반응과 연속적인 아자-프린스 고리화 반응 활용 -

 

 

 

 

원광대(총장 박맹수) 대학원 화학과 고혜민 교수 연구팀 대학원생 정명진(사진) 씨가 키티민의 극성 반전 특성을 이용한 알릴화 반응과 연속적 트리메틸실릴 브롬화물을 활용한 아자-프린스 반응을 통한 6각 고리 스피로 화합물 합성 반응에 관한 기초연구 논문을 SCI급저널인 Org. Lett.(Organic Letters)에 주저자 게재 확정을 받았다.

 

 

JCR 랭킹 상위 5%인 Org. Lett. 저널은 유기 화학 분야에 매우 권위 있는 학술지로 인정받으며, 석사과정에 재학 중인 ‘정명진’ 씨는 책임저자인 ‘고혜민’ 교수 지도를 받아 주저자로 참여했다.

 

 

이번 연구는 일반적 아자-프린스 반응과 차별화되는 방법을 고안해 실현한 것으로 키티민의 극성 반전 특성을 활용해 알릴화 반응을 시도하고, 분리과정 없이 연속해서 아자-프린스 반응을 성공적으로 수행함으로써 원하는 생성물인 6각 고리 스피로 화합물을 효과적으로 합성할 수 있도록 하는 반응을 세계 최초 확인했다.

 

 

특히 단일 단계 합성법을 연구한 이번 결과는 제약분야에서 생화학적 활성에 중요한 골격인 스피로옥신돌(spirooxindoles) 유도체를 효율적으로 합성하는 방법을 개발한 것으로써 큰 의미가 있으며, 아자-프린스 고리화 반응 조건에서 물을 이용한 반응성 향상에 대해 높은 평가를 받았다.

 

 

‘고혜민’ 교수는 “석사과정에서 국제 유명저널에 논문게재는 쉬운 일이 아니다”며 “6각 고리 스피로 화합물 합성 반응 개발은 현재 전무한 상태로 학문가치가 높고, 학부 과정에서 연구에 대한 기초능력을 배양한데 이어 석사과정 2년 동안 꾸준히 연구해 이 같은 좋은 성과가 나올 수 있었다”고 설명했다./익산 고재홍 기자>

 

 

(첨부 : 화학과 대학원생 정명진 씨 사진)